На примере Visual Studio 2019

На основе статьи:

https://docs.microsoft.com/en-us/visualstudio/debugger/remote-debugging-aspnet-on-a-remote-iis-7-5-computer?view=vs-2019

1. На сервере устанавливаем Remote tools for Visual Studio 2019
https://visualstudio.microsoft.com/downloads/#remote-tools-for-visual-studio-2019

2. В меню “пуск” ищем и запускаем приложение Remote Debugger

При первом запуске видим окно конфигурации, нажимаем Configure

Далее откроется окно вида

Это означает, что отладчик запущен и ждет подключения

3. Локально в Visual Studio открываем нужный проект и выбираем пункт меню 

Debug -> Attach to Process (ctrl+alt+p)

4. В поле connection target указываем домен или ip и порт 4024, нажимаем enter

Вводим те же логин и пароль, что и в RDP, видим список процессов на сервере

5. Ставим галочку “Show processes from all users”

6. Выбираем процесс w3wp.exe, у которого столбец User Name соответствует нужному нам пулу IIS и нажимаем attach

7. Готово

Примечание: 

Target должно стоять debug в web.config на сервере.